 |
| Selebrasi saat juara Piala Champion 1990 |
 |
| Carlo Ancelotti dan Franco Baresi saat Mengangkat Trofi Piala Champion |
Musim 1990-1991, Milan kembali gagal menjuarai seri A setelah lagi-lagi berada di peringkat dua dengan poin 46, selisih lima poin di bawah Sampdoria.
Begitu juga dengan Piala Champions, Milan gagal mempertahankannya setelah kalah dari Marseile di perempat final dengan skor 1-4 agregat.
Namun, Milan berhasil mempertahankan Piala Super Eropa dan Piala Toyota setelah mengalahkan Sampdoria 3-1 agregat dan Olimpia 3-0. Di musim ini juga, Milan menjual dua pemain emasnya, yaitu Angelo Colombo ke Bari dan kiper Giovani Galli ke Napoli. Untuk mengganti kiper, Milan merekrut Sebastiano Rossi dari Cessena. Musim ini menjadi akhir kejayaan bagi The Dream Team I.
 |
| Skuad The Dream Team I |
The Dream Team I
Skuad Inti The Dream Team I, pelatih: Arigo Sachi; kiper: Giovani Galli; bek: Franco Baresi, Alesandro Costacurta, Mauro Tasotti, Paolo Maldini; gelandang: Frank Rijkard, Angelo Colombo/Alberigo Evani, Roberto Donadoni, Carlo Ancelotti; striker: Marco Van Basten, Ruud Gullit.
Prestasi: juara Seri A 1987-1988, Piala Super Italia 1988, Piala Champions 1989 dan 1990, Piala Super Eropa 1990 dan 1991, Piala Toyota 1990 dan 1991.
Skuad The Dream Team I mampu membawa Italia ke Semi Final Piala Dunia 1990 di Italia. Mereka terhenti setelah kalah adu penalti dari Argentina yang merupakan juara bertahan.
THE DREAM TEAM II (GLI INVINCIBILI atau THE INVINCIBLES : Yang Tak Terkalahkan)
The Dream Team II dijuluki GLI INVINCIBILI atau THE INVINCIBLES Karena pemain2 Milan pada era Dream Team II itu (era Fabio Capello) berhasil merebut scudetto tanpa pernah mengalami kekalahan satu kali pun. Dan menciptakan rekor Italia dengan 56 giornata tidak terkalahkan.
Saat Sacchi meninggalkan Milan untuk melatih Italia, Fabio Capello dijadikan pelatih Milan selanjutnya, dan Milan meraih masa keemasannya sebagai Gli Invicibli (The Invicibles) dan Dream Team. Dengan 58 pertandingan tanpa satu pun kekalahan Invicibli membuat tim impian di semua sektor seperti Baresi, Costacurta, dan Maldini memimpin pertahanan terbaik, Marcel Desailly, Donadoni, dan Ancelotti di gelandang, dan Dejan Savićević, Zvonimir Boban, dan Daniele Massaro bermain di sektor depan. Pada saat dilatih Capello ini, Milan pernah singgah ke Indonesia dalam rangka tur musiman dan melawan klub lokal Persib Bandung. Pertandingan yang dimulai di Stadion Utama Gelora Bung Karno pada tanggal 4 Juni 1994 itu dimenangkan Milan dengan skor telak 8-0. Gol kemenangan Milan dicetak oleh Dejan Savićević ('17)('18), Gianluigi Lentini('26), Paolo Baldieri ('27)('48)('58), Christian Antigori ('68), dan Stefano Desideri ('78).
Musim 1991-1992, Milan mengalami masa transisi. Pelatih Sachi keluar karena berseteru dengan Van Basten; posisinya kemudian digantikan oleh Fabio Capello. Di musim ini juga turut bergabung gelandang muda berbakat, Demitrio Albertini, yang direkrut dari Padova. Hasilnya luar biasa, Milan kembali menjuarai seri A dengan poin 56, selisih delapan poin di atas peringkat dua, Juventus, yang diperkuat oleh Roberto Baggio.
 |
| Capello, Boban, Papin dan Tasotti |
Kesuksesan berlanjut ke musim 1992-1993. Milan kembali memuncaki seri A dengan meraih poin 50, selisih empat poin di atas peringkat dua, Inter Milan. Namun sayang, kesuksesan tersebut tidak berlanjut ke Piala Champions setelah Milan dikalahkan Marseille 0-1 di partai final, partai yang juga membuat Van Basten mendapatkan cedera parah di bagian engkelnya yang kemudian membuatnya pensiun selamanya dari sepak bola. Di musim ini, Milan juga banyak merekrut pemain baru: Jean Piere Papin dari Marseile, Zvonimir Boban dari Bari, Dejan Savisevic dari Red Star Belgrade, Stefano Eranio dari Genoa, dan Gianluigi Lentini dari Torino.
Musim selanjutnya, 1993-1994, Milan kembali berbenah menyusul hengkangnya duo Belanda: Gullit ke Sampdoria dan Rijkard ke Ajax Amsterdam, plus cedera parah yang diderita Van Basten dan pensiunnya Carlo Ancelotti, serta semakin tuanya umur beberapa pemain: Mauro Tasotti dan Roberto Donadoni. Pemain-pemain baru pun direkrut: Marcel Desaily dari Marseille, Brian Laudrup dari Fiorentina, Cristian Panucci dari Genoa, dan Florin Radocioui dari Brescia.
Hasilnya mantap, Milan meraih sukses ganda: menjuarai Seri A dan Piala Champions. Di Seri A, Milan memuncaki klasemen dengan poin 50, selisih tiga poin di atas peringkat dua, Juventus. Di Piala Champions, Milan menghancurkan Barcelona yang diperkuat Romario dan Ronald Koeman, serta dilatih Johan Cruyf, 4-0 tanpa balas. Dua gol dicetak Massaro, dua gol lainnya dicetak oleh Savicevic dan Desaily. Di musim ini, Milan juga tampil di Piala Toyota menggantikan Marseille yang dihukum karena kasus suap, namun Milan kalah dari Sao Paolo 2-3.
 |
| Selebrasi saat Juara Serie A 1993-1994 |
 |
| Selebrasi Baresi dan Savicevic saat juara Piala Champions 1994 |
 |
| Capello dan Desailly saat Juara Champions 1994 |
 |
| Albertini dan Desailly saat Juara Piala Champions 1994 |
 |
| Semua pemain rayain kemenangan UCL1994 |
Musim 1994-1995, Milan gagal mempertahankan kesuksesannya. Gelar Seri A direbut Juventus yang diperkuat Fabrizio Ravanelli, Gianluca Vialli, Didier Deschamps, dan pemain muda Alesandro Del piero. Di Piala Champions, Milan dikalahkan Ajax Amsterdam di partai final 0-1 melalui gol tunggal Patrick Kluivert. Di Piala Toyota, Milan juga kalah 0-2 dari Vales Sarsfield yang diperkuat kiper tangguh Jose Luis Chilavert. Gelar Piala Super Eropa menjadi gelar satu-satunya setelah Milan mengalahkan Arsenal 4-1 agregat. Musim ini menjadi akhir kejayaan dari The Dream Team II.
 |
| Skuad The Dream Team II |
Skuad inti The Dream Team II, pelatih: Fabio Capello; kiper: Sebastiano Rossi; bek: Franco Baresi, Alesandro Costacurta, Mauro Tasotti/Cristian Panucci, Paolo Maldini; gelandang:Marcel Desaily, Demitrio Albertini, Zvonimir Boban, Roberto Donadoni/Stefano Eranio;penyerang: Danielle Massaro/Marco Simone, Dejan Savicevic.
Prestasi: Juara Seri A 1991-1992, 1992-1993, dan 1993-1994; juara Piala Italia 1992, 1993, dan 1994; juara Piala Champions 1994; Runner Up Piala Champions 1993 dan 1995; juara Piala Super Eropa 1995; Runner Up Piala Toyota 1994 dan 1995.
Skuad The Dream Team II mampu mengantarkan Italia ke final Piala Dunia 1994 di Amerika Serikat. Sayang mereka kalah -lagi-lagi lewat adu penalti- dari Brazil yang diperkuat Romario dan Bebeto.
MASA SULIT ERA Tabarez ke Terim1996-1997
Setelah kepergian Fabio Capello pada tahun 1996, Milan merekrut Oscar Washington Tabarez tetapi perjuangan keras di bawah kendalinya kurang berhasil dan mereka selalu kalah dalam beberapa pertandingan awal.
Dalam upaya untuk mendapatkan kembali kejayaan masa lalu, mereka memanggil kembali Arrigo Sacchi untuk menggantikan Tabarez.
Milan mendapatkan tamparan keras kekalahan terburuk mereka di Seri A, dipermalukan oleh Juventus F.C. di rumah mereka sendiri San Siro dengan skor 1-4.
Milan membeli sejumlah pemain baru seperti Ibrahim Ba, Christophe Dugarry dan Edgar Davids. Milan berjuang keras dan mengakhiri musim 1996-1997 di peringkat kesebelas di Seri A 1997-1998
Sacchi digantikan dengan Capello di musim berikutnya. Capello yang menandatangani kontrak baru dengan Milan merekrut banyak pemain potensial seperti Kristen Ziege, Patrick Kluivert, Jesper Blomqvist, dan Leonardo; tetapi hasilnya sama buruk dengan musim sebelumnya.
Musim 1997-1998 mereka berakhir di peringkat kesepuluh. Hasil ini tetap tidak bisa diterima para petinggi Milan, dan seperti Sacchi, Capello dipecat.
Dalam pencarian mereka untuk seorang manajer baru, Alberto Zaccheroni menarik perhatian Milan.
Zaccheroni adalah manajer Udinese yang telah mengakhiri musim 1997-1998 pada peringkat yang tinggi di tempat ke-3.
Milan mengontrak Zaccheroni bersama dengan dua orang pemain dari Udinese, Oliver Bierhoff dan Thomas Helveg.
Milan juga menandatangani Roberto Ayala, Luigi Sala dan Andres Guglielminpietro dan dengan formasi kesukaan Zaccheroni 3-4-3.
Zaccheroni membawa klub memenangkan scudetto ke-16 kembali ke Milan. Starting XI adalah: Christian Abbiati; Luigi Sala, Alessandro Costacurta, Paolo Maldini; Thomas Helveg, Demetrio Albertini, Massimo Ambrosini, Andres Guglielminpietro; Zvonimir Boban, George Weah, Oliver Bierhoff.
Meskipun sukses di musim sebelumnya, Zaccheroni gagal untuk mentransformasikan Milan seperti The Dream Team dulu. Pada musim berikutnya, meskipun munculnya striker Ukraina Andriy Shevchenko, Milan mengecewakan fans mereka baik dalam Liga Champions UEFA 1999-2000 ataupun di Seri A.
Milan keluar dari Liga Champions lebih awal, hanya memenangkan satu dari enam pertandingan (3 seri dan 2 kalah) dan mengakhiri musim 1999-2000 di tempat ke-3.
Milan tidaklah menjadi sebuah tantangan bagi dua pesaing scudetto kala itu, S.S. Lazio dan Juventus.
Pada musim berikutnya, Milan memenuhi syarat untuk Liga Champions UEFA 2000-2001 setelah mengalahkan Dinamo Zagreb agregat 9-1.
Milan memulai Liga Champions dengan semangat tinggi, mengalahkan Beşiktaş JK dari Turki dan raksasa Spanyol FC Barcelona, yang pada waktu itu terdiri dari superstar internasional kelas dunia, Rivaldo dan Patrick Kluivert.
Tapi performa Milan mulai menurun secara serius, seri melawan sejumlah tim (yang dipandang sebagai kecil/lemah secara teknis untuk Milan), terutama kalah 2-1 oleh Juventus di Seri A dan 1-0 oleh Leeds United.
Dalam Liga Champions putaran kedua, Milan hanya menang sekali dan seri 4 kali. Mereka gagal untuk mengalahkan Deportivo de La Coruña dari Spanyol di pertandingan terakhir dan Zaccheroni dipecat.
Cesare Maldini, ayah dari kapten tim Paolo Maldini, diangkat dan hal segera menjadi lebih baik.
Debut kepelatihan resmi Maldini di Milan dimulai dengan menang 6-0 atas A.S. Bari, yang masih memiliki senjata muda, Antonio Cassano.
Itu juga di bawah kepemimpinan Maldini bahwa Milan mengalahkan saingan berat sekota Internazionale dengan skor luar biasa 6-0, skor yang tidak pernah diulang dan di mana Serginho membintangi pertandingan.
Namun, setelah bentuk puncak ini, Milan mulai kehilangan lagi termasuk kekalahan 1-0 yang mengecewakan untuk Vicenza Calcio, dengan satu-satunya gol dalam pertandingan dicetak oleh seorang Luca Toni.
Terlepas dari hasil ini, dewan direksi Milan bersikukuh bahwa Milan mencapai tempat keempat di liga di akhir musim, tapi Maldini gagal dan tim berakhir di tempat keenam.
Milan memulai musim 2000-2001 dengan lebih banyak penandatanganan kontrak pemain bintang termasuk Javi Moreno dan Cosmin Contra yang membawa Deportivo Alavés ke putaran final Piala UEFA.
Mereka juga menandatangani Kakha Kaladze (dari Dynamo Kyiv),
Rui Costa (dari AC Fiorentina), Filippo Inzaghi (dari Juventus), Martin Laursen (dari Hellas Verona), Jon Dahl Tomasson (dari Feyenoord), Ümit Davala(dari Galatasaray) dan Andrea Pirlo (dari Inter Milan).
Fatih Terim diangkat sebagai manajer, menggantikan Cesare Maldini, dan cukup sukses. Namun, setelah lima bulan di klub, Milan tidak berada di lima besar liga dan Terim dipecat karena gagal memenuhi harapan direksi.
THE DREAM TEAM III (I MERAVIGLIOSI atau THE AMAZING : Yang Mengagumkan)
The Dream Team III dijuluki I MERAVIGLIOSI atau THE AMAZING karena Karena pemain2 Milan pada era Dream Team III itu (era Carlo Ancelotti) berhasil menampilkan permainan yang memikat di lapangan. Gaya permainan yang belum pernah disaksikan sebelumnya. Menyerang ala Brazil, bertahan ala Italia. Permainan yang mengagumkan.
Musim berikutnya, 2002-2003, pemain-pemain baru kembali didatangkan: Clarence Seedorf dan Andrea Pirlo dari Inter Milan, Filippo Inzhagi dari Juventus, Serginho dari Cruzeiro Brazil, Fernando Redondo dari Real Madrid, dan Rivaldo dari Barcelona. Pelatih baru juga direkrut untuk mengolah strategi tim, yaitu Carlo Ancelotti, mantan pemain Milan era The Dream Team I.
Hasilnya, Milan berhasil merebut juara Coppa Italia dengan mengalahkan AS Roma 6-3 agregat dan merebut Piala Champions dengan mengalahkan Juventus lewat drama adu pinalti 3-2 (0-0).
 |
| Rui Costa, Seedorf. Pirlo dan Ambrosini saat Selebrasi Juara UCL 2003 |
 |
| Ancelotti dan Inzaghi merayakan Juara UCL 2003 |
 |
| Final UCL 2003 : Pemain bergembira setelah mengalahkan Juve |
 |
| Pemain rayakan kemenangan pada UCL 2003 |
 |
| UCL 2003 : Pemberian Hadiah |
Musim 2003-2004, Milan mendatangkan pemain muda asal Sao Paolo Brazil, Ricardo Kaka. Hasilnya, Milan menjuarai Seri A dan menggeser dominasi Juventus. Milan memuncaki klasemen dengan poin 72, selisih 6 poin di bawah peringkat dua, AS Roma. Milan juga meraih gelar Piala Super Eropa dengan mengalahkan FC Porto 1-0. Namun sayang, Milan gagal meraih Piala Toyota setelah dikalahkan Boca Juniors lewat adu pinalti. Begitu pula di Piala Champions, geliat Milan hanya sampai perempat final setelah dikalahkan Deportivo La Coruna, 4-5 agregat.
Musim 2004-2005, Milan mendatangkan Hernan Crespo dari Chelsea. Namun, Milan tetap gagal berprestasi di seri A. Di Piala Champions, Milan sebenarnya berpeluang besar menjadi juara, namun akhirnya gagal secara dramatis setelah dikalahkan Liverpoll lewat adu pinalti 3-1, padahal di babak normal, Milan sudah unggul terlebih dahulu 3-0, namun dapat disamakan 3-3.
Musim 2005-2006, formasi Milan tidak banyak berubah, hanya tambahan pemain muda Alberto Gilardino di sektor depan. Hasilnya juga tidak jauh beda, Milan gagal menjuarai Seri A dan di Piala Champions, prestasi Milan terhenti di semi final setelah dikalahkan Barcelona 1-0 agregat. Namun, di musim ini, pemain-pemain Milan memberikan kontribusi bagi Italia untuk meraih gelar Piala Dunia 2006 dengan mengalahkan Prancis lewat adu pinalti 5-4. Di musim ini juga, Milan menjual bintangnya Andriy Shevchenko ke Chelsea.
Musim 2006-2007, Milan memulai Seri A dengan poin minus delapan setelah terlibat kasus Calciopoli. Hasilnya, di akhir musim, Milan ‘tak mampu menjuarai seri A. Di Liga Champions, Milan memulai dari babak kualifikasi II, tapi Milan mampu menjuarai ajang ini setelah menghempaskan para wakil Inggris, Manchester United di Semi Final dengan 5-3 agregat dan Liverpoll di partai final dengan 2-1, sekaligus sebagai partai balas dendam atas kekalahan menyakitkan di final Piala Champions 2005.
 |
| UCL 2007 : Selebrasi |
Musim berikutnya, Milan memulai musim dengan menjuarai Piala Super Eropa dengan mengalahkan Sevilla 3-1. Kesuksesan berlanjut setelah Milan menjuarai Piala Toyota dengan mengalahkan Boca Juniors 4-2. Namun, gelar Piala Champions tidak mampu dipertahankan setelah Milan tertahan di Perdelapan Final oleh Arsenal dengan 0-2 agregat. Di Seri A, Milan juga tidak mampu menggeser dominasi Inter Milan. Musim ini menjadi akhir kejayaanThe Dream Team III.
 |
| Skuad The Dream Team III |
 |
| Skuad The Dream Team III |
Skuad The Dream Team III,kiper: Nelson Dida, cristian Abiatti; bek: Paolo Maldini, Alesandro Nesta, Kakaber Kaladze/Marek Jankulovski, Serginho/Massimo Oddo; gelandang:Andrea Pirlo/Fernando Redondo, Gennaro Gattuso/Massimo Ambrossini, Rui Costa/Ricardo Kaka, Clarence Seedorf/Rivaldo; striker: Filipho Inzaghi/Alberto Gilardino, Andriy Shevchenko.
Prestasi: juara Seri A 2003-2004, juara Coppa Italia 2004, juara Liga Champions 2003 dan 2007 dan runner up 2005, juara Piala Super Eropa 2003 dan 2007, juara Piala Toyota 2008 dan runner up 2004.
Skuad The Dream Team III mampu membawa italia menjadi juara Piala Dunia 2006 dengan mengalahkan Prancis melalui adu pinalti 5-4.
====================================================================================================
Kini, Milan kembali ingin membangun The Dream Team baru. Bermaterikan pemain-pemain muda dipadukan dengan pemain-pemain berkualitas dan berpengalaman. Berikut skuadnya:
 |
| Skuad Milan 2011-2012 |
Pelatih: Massimiliano Algeri; kiper: Cristian Abiatti, Marco Amelia, Flavio Roma; bek: Alesandro Nesta, De Sciglio, Tiago Silva, Mark Yepes, Gianluca Zambrotta, Ignazio Abate, Philippe Mexes, Taye Taiwo, Luca Antonini, Daniele Bonera; gelandang: Mattia Valoti, Mark Van Bommel, Massimo Ambrossini, Kevin Prince Boateng, Gennaro Gattuso, Matheo Flamini, Clarence Seedorf, Antonio Nocerino, Alberto Aquilani, Urby Emanuelson; striker: Alexander Pato, Robinho, Zlatan Ibrahimovic, Antonio Cassano, Filippo Inzhagi, Stephan El Shaarawy.
Prestasi: Juara Liga Italia Seri A 2010-2011 dan juara Piala Super Italia 2011
